In „Von Zeit zu Zeit – Extra: Bowie“ übernehmen die Spieler die Rolle konkurrierender Zeitreiseagenturen, die das Karriereleben des legendären Popstars über neun chronologische Lebensbereiche hinweg dokumentieren. Dazu sammeln und platzieren sie Lebensereigniskarten im 3×3-Raster des Spielplans und erhalten dafür Punkte.

Gleichzeitig bewegen sie ihre Spielfiguren über die Felder der ausgelegten Karten und durchlaufen so Sinatras Lebensabschnitte. Dabei entscheiden sie immer wieder, ob sie ihre Punkte auf der Punkteleiste sichern oder ganz beziehungsweise teilweise dafür einsetzen, schneller durch die Lebensbereiche voranzukommen. Wer am Ende die meisten Punkte gesammelt hat, gewinnt das Spiel.